San Antonio de Los Baños
Cuba
29 de novembro de 1946
ANOS 90
Em 1992 fez uma turné com Diákara (músicos de Afrocuba e Irakere e começa a gravar um disco que ainda não foi publicado. Nessa altura é que principia a apoiar músicos da chamada Novíssima Trova Cubana, como Carlos Varela, e colabora em discos de diversos artistas e grupos, tais como Taller Canario.
Em 1992 é publicado o disco Silvio, primeiro de uma trilogia (a seguir tetralogia, com Descartes) de partida só com violão. Seguir-se-ão Rodríguez (1994) e Domínguez (1996). Esses discos, com grande sucesso entre o público, incluem temas como "Quién Fuera", "La Guitarra del Joven Soldado" (a lembrar a sua juventude), "La Desilusión", "Escaramujo", que tem uma versão a cargo do grupo coral cubano Vocal Sámpling, "Flores Nocturnas" (um canto às prostitutas), "Desnuda y con Sombrilla", (um original tema erótico), "Ala de Colibrí", "Canción del Trovador Errante" (totalmente falado sobre um fundo electrónico), "Me Quieren" (tema engraçado dedicado aos seus "inimigos"), ou "Reino de Todavía" (sobre a situação atual entre Cuba e os Estados Unidos). Esta trilogia tem quase só violão (com algumas pitadas de percussão, além de ligeiros elementos electrónicos em Domínguez, em que iriam colaborar a mãe e a irmã Anabel), foi completada com Descartes, de menor difusão, com temas destacados como Rosana. Em 93, grava com o espanhol Luís Eduardo Aute o disco ao vivo Mano a Mano.
Já no fim da década, em 1999, editou com o guitarrista Rey Guerra o disco Mariposas, em que colaborou a companheira de Silvio, Niurka González, que toca flauta em dois temas. Disco não tão bem sucedido como os anteriores, incluiu temas como "Olivia", "Viñeta" e "Sin Hijo ni Árbol ni Libro".